Этиленгликоль

Химические реакции

Этиленгликоль используется как защитная группа для карбонильные группы в органический синтез. Обработка кетона или альдегида этиленгликолем в присутствии кислотного катализатора (например, п-толуолсульфоновая кислота; BF₃· Et₂О) дает соответствующую 1,3-диоксолан, который устойчив к основаниям и другим нуклеофилам. После этого защитную группу 1,3-диоксолана можно удалить дополнительной кислотой. гидролиз. В этом примере изофорон был защищен этиленгликолем п-толуолсульфоновой кислотой с умеренным выходом. Вода была удалена азеотропная дистилляция сдвинуть равновесие вправо.

Некоторые нюансы производства гликоля

В конце 1850-х годов химик из Франции Вюрц получил этиленгликоль из его диацетата, а чуть позже путем гидратации этиленоксида. Но в то время практического применения новое вещество нигде не нашло. Лишь в 1910-х годах его начали использовать при изготовлении взрывчатых соединений. Плотность гликоля, его иные физические свойства и дешевизна производства обусловили то, что им заменили глицерин, который применялся до этого.

Особые свойства 1,2-этандиола по достоинству оценили американцы. Именно они наладили в середине 1920-х его промышленное изготовление на специально построенном и оборудованном заводе в Западной Вирджинии. В последующие годы гликоль использовали почти все известные на то время компании, занимавшиеся производством динамита. В настоящее время интересующее нас соединение, которое имеет третий класс опасности, изготавливается по технологии гидратации окиси этилена. Существует два варианта его производства:

• с участием ортофосфорной либо серной кислоты (до 0,5 процентов) при температуре от 50 до 100 °С и давлении в одну атмосферу;
• при температуре около 200 °С и давлении в десять атмосфер.

В результате реакции гидратации образуется до 90 процентов чистого 1,2-диоксиэтана, некоторое количество полимергомологов и триэтиленгликоля. Второе соединение добавляют в гидравлические и тормозные жидкости, оно применяется в промышленных системах охлаждения воздуха, из него делают препараты для дезинфекции, а также пластификаторы.

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C₂H₆O_2, рациональная — С₂Н₄(ОН)₂. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

• более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
• этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости — тосола;
• он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

1. Его можно обнаружить в составе антистатиков.
2. Используют для производства средств защиты против обледенения.
3. Служит смазкой в холодильных установках.
4. Находит применение этиленгликоль как наполнитель в гидравлических системах.
5. Гликоль нередко используют для дезинфекции больших помещений.
6. Одно из ключевых применений вещества — это производство бытовых химических продуктов, к числу которых относится целлофан, полиуретан.
7. Он используется не только при охлаждении автомобилей, но и компьютеров.
8. Этиленгликоль или химические соединения в составе с ним применяется, как средство для чистки автомобильных стёкол и зеркал.
9. В небольшом количестве присутствует в креме для обработки обуви.
10. Применяется этиленгликоль и в медицине, как составная часть криопротекторов для тканей и органов. То есть веществ, которые используют для заморозки.
11. Это один из компонентов конденсаторов.
12. Ключевым свойством этиленгликоля является поглощение воды, что успешно используется, чтобы предотвратить обледенение топлива в авиации и синтеза гидрата метана в трубопроводах, которые проходят в море.
13. В органической химии его применяют как высокотемпературный растворитель.
14. Без него не проходит синтез химических соединений.
15. Где ещё используется этиленгликоль? — даже в наше время с его участием создают взрывчатые вещества.

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? — полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.

Как можно отравиться?

Этиленгликолем можно отравиться двумя способами:

• При вдыхании его паров;
• При употреблении внутрь;
• Через кожные покровы.

Попадание через дыхательные пути случается, как правило, на производстве в результате аварии, нарушения технологии производства и несоблюдения индивидуальных мер защиты. Этиленгликоль очень летуч, поэтому высокой концентрации в воздухе практически не создается, а отравления таким путем носят хронический характер – периодическое вдыхание небольших доз паров вещества.

Другой, наиболее опасный и частый путь отравления – прием вещества внутрь.

С этой целью его также получают в домашних условиях путем перегонки через аппарат-дистиллятор антифриза или тормозной жидкости. Отсутствие какого-либо запаха и сладковатый привкус вводят в заблуждение, что этот «аналог» этилового спирта не опасен, что и приводит к передозировке.

Попадание через кожные покровы встречается довольно редко, только при длительном прямом контакте с жидкостью, при этом интоксикация бывает не сильно выражена.

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %	30	35	40	45	50	55	60
Плотность, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Параметры эксплуатации этиленгликоля

Этиленгликоль заливают в алюминиевые бочки или в бочки из коррозионно-стойкой стали. По согласованию с потребителем этиленгликоль допускается заливать в стальные неоцинкованные бочки.
Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют в крытых транспортных средствах всеми видами транспорта, а так же наливом в ж/д цистернах (по согласованию с потребителем — в специально выделенных ж/д цистернах).
Этиленгликоль хранят в бочках в крытых неотапливаемых складских помещениях. Не допускается хранение продукта высшего сорта в бочках их углеродистой стали.

Родственные материалы этиленгликоля

Весьма близкими к этиленгликолю по свойствам являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и глицерин, которые так же являются густыми прозрачными жидкостями, легко смешивающимися с водой, спиртом, ацетоном и некоторыми другими растворителями, причем глицерин является безвредным веществом. Диэтиленгликоль широко используется как растворитель смол, масел, нитроцеллюлозы и также в качестве основы антифризов.

Этиленгликоль, упакованный в бочки, транспортируют всеми видами транспорта в крытых транспортных средствах, а также наливом в железнодорожных цистернах. Этиленгликоль, упакованный в бочки, перевозят железнодорожным транспортом повагонно и мелкими отправками. При транспортировании наливом – в железнодорожных цистернах с котлами из алюминия или коррозионно-стойкой стали, по согласованию с потребителем – в железнодорожных цистернах с верхним сливом и цистернах из углеродистой стали.

Этиленгликоль хранят в герметичных емкостях из алюминия, коррозионно-стойкой стали или алюминированной стали.Этиленгликоль в бочках хранят в крытых неотапливаемых складских помещениях. Бочки с этиленгликолем должны храниться вертикально. Высота штабеля бочек не должна превышать три яруса.

Физико-химические показатели Этиленгликоля (Моноэтиленгликоля, МЭГ)

# п/п	Наименование показателя	Норма
Высший сорт ОКП 24 2212 0120	1-й сорт ОКП 24 2212 0130
1	Массовая доля этиленгликоля, %, не менее	99,8	98,5
2	Массовая доля диэтиленгликоля, %, не более	0,05 (0,10)	1,0
3	Цвет в единицах Хазена, не более в обычном состоянии после кипячения с соляной кислотой	5 20	20 Не нормируется
4	Массовая доля остатка после прокаливания, %, не более	0,001	0,002
5	Массовая доля железа (Fе), %, не более	0,00001	0,0005
6	Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,5
7	Массовая доля кислот в пересчете на уксусную, %, не более	0,0006 (0,001)	0,005
8	Показатель преломления при 20оС	1,431 — 1,432	1,430 — 1,432
9	Пропускание в ультрафиолетовой области спектра, %, не менее, при длинах волн, нм: 220 275 350	75 95 100	Не нормируется То же То же

 Температура замерзания водного раствора зависит от массовой доли

следующим образом:

Массовая доля этиленгликоля (%) в водном растворе	Температура замерзания, ° C
10	-4
15	-5
20	-9
25	-12
30	-14
40	-22
50	-35
60	-49

Меры безопасности [ править | править код ]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен . По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела) . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой .

• Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
• Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

I . Получение двухатомных спиртов

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

II . Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

Омыление жиров (триглицеридов):

Химические свойства многоатомных спиртов

1. С активными металлами:

2. С гидроксидом меди( II ) – качественная реакция!

1. С галогенводородными кислотами

Т ринитроглицерин — основа динамита

• Этиленгликольпроизводства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
• Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканейи в других областях народного хозяйства. Сорбит(шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.

Этиленгликоль – токсичный двухатомный спирт

Химическая формула данного простейшего многоатомного спирта – С2Н6О2 (иначе ее можно записать следующим образом – НО–СН2–СН2–ОН). Этиленгликоль имеет слегка сладковатый вкус, не имеет запаха, в очищенном состоянии выглядит, как немного маслянистая бесцветная прозрачная жидкость.

Так как он причислен к токсичным соединениям (по общепринятой классификации – третий класс опасности), следует избегать попадания данного вещества (в растворах и в чистом виде) в организм человека. Основные химические и физические свойства 1,2-диоксиэтана:

• молярная масса – 62,068 г/моль;
• коэффициент оптического преломления – 1,4318;
• температура воспламенения – 124 градуса (верхний предел) и 112 градусов (нижний предел);
• температура самовоспламенения – 380 °С;
• температура замерзания (стопроцентный гликоль) – 22 °С;
• температура кипения – 197,3 °С;
• плотность – 11,113 г/кубический сантиметр.

Пары описываемого двухатомного спирта вспыхивают в тот момент, когда его температура достигает 120 градусов. Еще раз напомним, что 1,2-этандиол имеет 3-й класс опасности. А это означает, что его предельно допустимые концентрации в атмосфере могут быть не более 5 миллиграмм/кубический метр. Если же этиленгликоль попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления, которые способны привести к смерти. При однократном употреблении вовнутрь 100 и более миллилитров гликоля наступает летальный исход.

Пары данного соединения менее токсичны. Так как этиленгликоль характеризуется сравнительно малым показателем летучести, реальная опасность для человека возникает тогда, когда он систематически вдыхает пары 1,2-этандиола. О том, что есть вероятность отравления парами (либо туманами) рассматриваемого соединения, сигнализирует кашель и раздражение слизистой оболочки. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, содержащий 4-метилпиразол (мощный антидот, подавляющий фермент алкогольдегидрогеназы), или этанол (одноатомный этиловый спирт).

Концентрация этиленгликоля по массе и по объёму в водном растворе

В таблице приведены соотношения концентрации в водном растворе по массе и по объёму.

Содержание этиленгликоля по массе (в процентах)
	5%	10%	20%	30%	40%	50%	60%	70%
Концентрация этиленгликоля по объёму (в процентах)	4,51%	9,06%	18,31%	27,76%	37,41%	47,27%	57,31%	67,66%

Температура кипения водного раствора этиленгликоля

Приведена диаграмма по температурам кипения водного раствора этиленгликоля в зависимости от его содержания по массе в процентах при давлении атмосферного воздуха 760 мм.рт.ст. С увеличением концентрации этиленгликоля с 10% до 50% по массе температура кипения раствора повышается всего лишь с 101,1 до 107,2 градуса Цельсия.

Вода (без содержания этиленгликоля)100 oC

100oC

Вода (90%) + Этиленгликоль (10%)101.1 oC

101.1oC

Вода (70%) + Этиленгликоль (30%)104,4 oC

104,4oC

Вода (50%) + Этиленгликоль (50%)107,2 oC

107,2oC

Этиленгликоль (60%) + Вода (20%)110,0 oC

110,0oC

Этиленгликоль (90%) + Вода (10%)140,6 oC

140,6oC

Этиленгликоль (95%) + Вода (5%)158,3 oC

158,3oC

Температура замерзания водного раствора этиленгликоля

Приведена диаграмма по температурам замерзания водного раствора этиленгликоля в зависимости от его содержания по массе в процентах.
Примечательно, что при концентрации этиленгликоля от 10% до 20% температура замерзания водного раствора понижается незначительно от -3,2 до -7,8 градуса Цельсия.
С последующим доведением концентрации этиленгликоля до 50% температура замерзания раствора достаточно резко снижается до -33,8 градусов Цельсия.
Это свойство этиленгликоля позволяет использовать его в технологических процессах в качестве теплоносителя с низкими значениями рабочих температур.

Сравнительная температура замерзания раствора этиленгликоля с водой

Вода (без добавки этиленгликоля)-1,0 oC

-1,0oC

Вода (90%) + Этиленгликоль (10%)-3,2oC

-3,2oC

Вода (90%) + Этиленгликоль (20%)-7,8oC

-7,8oC

Вода (70%) + Этиленгликоль (30%)-14,1oC

-14,1oC

Вода (50%) + Этиленгликоль (50%)-33,8oC

-33,8oC

Этиленгликоль (60%) + Вода (40%)-48,5oC

-48,5oC

Производство

Промышленные маршруты

Этиленгликоль получают из этилен (этен), через промежуточный окись этилена. Оксид этилена реагирует с воды производить этиленгликоль по химическое уравнение:

C₂ЧАС₄O + H₂О → НО-СН₂CH₂−OH

Эта реакция может быть катализированный либо кислоты или базы, или может произойти при нейтральном pH при повышенных температурах. Наибольший выход этиленгликоля происходит при кислом или нейтральном pH с большим избытком воды. В этих условиях можно достичь выхода этиленгликоля 90%. Основными побочными продуктами являются олигомеры диэтиленгликоль гликоль, триэтиленгликоль, и тетраэтиленгликоль. Разделение этих олигомеров и воды требует больших затрат энергии. Ежегодно производится около 6,7 млн ​​тонн.

Более высокая селективность достигается за счет использования Оболочкас OMEGA процесс. В процессе OMEGA оксид этилена сначала превращается с углекислый газ (CO2) к этиленкарбонат. Затем это кольцо гидролизуют основным катализатором на второй стадии с получением моноэтиленгликоля с селективностью 98%. На этом этапе снова выделяется углекислый газ, который может быть снова подан в технологический контур. Углекислый газ частично поступает из производства окиси этилена, где часть этилена полностью окисленный.

Этиленгликоль производится из окиси углерода в странах с большими запасами угля и менее строгими экологическими нормами. Окислительное карбонилирование метанола до диметил оксалат обеспечивает многообещающий подход к производству C₁этиленгликоль на основе. Диметилоксалат можно превратить в этиленгликоль с высокими выходами (94,7%) от гидрирование с медным катализатором:

Поскольку метанол перерабатывается, потребляются только окись углерода, водород и кислород. Один завод производственной мощностью 200 000 тонн этиленгликоля в год находится в г. Внутренняя Монголия, и второй завод в китайской провинции Хэнань мощностью 250 000 тонн в год был запланирован на 2012 год. По состоянию на 2015 год в Китае работало четыре завода мощностью 200 000 т / год каждый, а в будущем — еще не менее 17.

Биологические маршруты

В гусеница Большой восковой мотыльки, Galleria mellonella, имеет кишечные бактерии со способностью деградировать полиэтилен (PE) в этиленгликоль.

Исторические маршруты

Согласно большинству источников, французский химик Шарль-Адольф Вюрц (1817–1884) впервые получил этиленгликоль в 1856 году. Сначала он обработал «иодид этилена» (C₂ЧАС₄я₂) ацетатом серебра, а затем гидролизовали полученный «этилендиацетат» с помощью гидроксид калия. Вюрц назвал свое новое соединение «гликоль», потому что он разделяет качества обоих этиловый спирт (с одной гидроксильной группой) и глицерин (с тремя гидроксильными группами). В 1859 году Вюрц получил этиленгликоль через гидратация из окись этилена. По всей видимости, до появления этиленгликоля в промышленных масштабах не было. Первая Мировая Война, когда он был синтезирован из этилендихлорид в Германии и используется как замена глицерин в взрывчатка промышленность.

В США полукоммерческое производство этиленгликоля через этиленхлоргидрин запущен в 1917 году. Первый крупный промышленный гликолевый завод был построен в 1925 году на Южный Чарльстон, Западная Вирджиния, компанией Carbide and Carbon Chemicals Co. (сейчас Union Carbide Corp.). К 1929 году этиленгликоль использовался почти всеми динамит производители. В 1937 году компания Carbide запустила первую установку, основанную на процессе Лефорта, для парофазного окисления этилена до окиси этилена. Carbide сохранял монополию на процесс прямого окисления до 1953 года, когда процесс научного проектирования был коммерциализирован и предложен для лицензирования.

Применение [ править | править код ]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:

• в качестве высокотемпературного растворителя.
• для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF₃•Et₂O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

• Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
• В качестве криопротектора.
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого веществанитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

• при производстве конденсаторов
• при производстве 1,4-диоксана
• как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
• в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
• в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
• при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
• при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Что такое этиленгликоль

По определению этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2) — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. Если вещество очищено, то представляет собой прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции.

Изначально этиленгликоль использовался во времена Первой мировой войны в качестве глицерина. Однако со временем изменил свое направление. Его стали использовать в различных сферах химической промышленности.

Формула и класс вещества

Химическая формула гликоля — C2H6O2, рациональная — C2H4 (OH) 2, структурная — HO—CH2—CH2—OH . В основе молекулы лежит непредельный скелет этилена, который состоит из двух атомов карбона. На свободные валентные места присоединились две гидроксильные группы.

У этиленгликоля есть несколько названий, которые зачастую встречаются в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Молекула имеет подобие транс-конфигурации в размещении гидроксильных групп. Такое расположение соответствует самому удаленному расположению водородов, что дает максимальную устойчивость системы.

Как получают

Массовое получение 1.2-этандиола началось еще в тридцатые годы прошлого века. Сначала получали лишь одним методом, потом появились новые. Таким образом, гликоль можно получить несколькими способами, однако некоторые из них стали частью истории, а другие превзошли их качеством.

Изначально 1,2-диоксиэтан получали из дибромэтана. Двойная связь этилена разрывается, а свободные валентности занимаются галогенами — исходным веществом в данной реакции. Образование промежуточного соединения возможно благодаря замещению ацетатными группами, которые при гидролизе превращаются в спиртовые.

С улучшением технологий появился новый метод — получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов и этиленов , которые замещены двумя галогенами соседних атомов карбона. С помощью различных водных растворов, карбонатов металлов, воды и диоксида свинца начинается реакция, которая возможна лишь при больших температурах и давлении. Побочные вещества — диэтиленгликоль и триэтиленгликоль.

Следующий способ позволил получать 1,2-диоксиэтан из эфира этиленхлоргидрина путем его гидролиза угольными солями. При 170 градусах выход целевого продукта достигал 90 %. Однако был значительный недостаток — гликоль необходимо извлекать из раствора соли. Ученые решили эту проблему. Они разбили процесс на две стадии, при этом оставив то же исходное вещество.

Гидролиз этиленгликоль ацетатов стал отдельным способом, когда получилось добыть исходный реагент путем окисления этилена в уксусной кислоте кислородом.